Zur Saison 1990/91 wechselte Paul Caligiuri vom SV Meppen zum FC Hansa Rostock. Damit war er der erste ausländische Profi im Verein. In dieser letzten Saison im ostdeutschen Fußball gewann er mit Hansa die NOFV-Meisterschaft und wurde ebenfalls letzter FDGB-Pokal-Sieger. Caligiuri absolvierte 22 Spiele für den FC Hansa, ein Tor gelang ihm nicht. Nach seiner einzigen Spielzeit in Rostock konnte er sich mit dem Verein nicht auf einen Bundesliga-Vertrag einigen und ging daraufhin zum SC Freiburg.
Caligiuri nahm mit den USA an zwei Fußball-Weltmeisterschaften teil. In der Qualifikation zur WM 1990 schoss er das entscheidende Tor im Spiel gegen Trinidad und Tobago, dank des Sieges waren die Vereinigten Staaten nach 40-jähriger Pause wieder bei einem WM-Turnier dabei. Bei der Weltmeisterschaft 1990 in Italien machte er für die USA alle drei Spiele mit. Die USA schieden in Italien jedoch schon nach drei Niederlagen in der Vorrunde aus. Bei der 1:5-Niederlage gegen die Tschechoslowakei markierte Caligiuri mit dem Ehrentreffer eines der zwei von den USA geschossenen Tore bei diesem Turnier.
Bei der Weltmeisterschaft 1994 im eigenen Land wurde er vom serbischen Trainer der USA, Bora Milutinović, wieder in den Kader der USA berufen. Nach überstandener Vorrunde schieden die USA im Achtelfinale unglücklich gegen den späteren Weltmeister Brasilien nach einem Tor Bebetos aus. Caligiuri wurde in allen vier Partien dieser WM eingesetzt.
Als Jugendlicher weilte Caligiuri 1979 für sieben Monate in West-Berlin und spielte in dieser Zeit bei Hertha Zehlendorf.